20歳差の好きな人

始めまして-。
さて早速相談なんですが私20歳で今まで2年通っていた学校の講師を好きになりました。

1年間週一の3時間を教えてくれたその講師は20歳上で×１です。
40歳の彼は特に“おじさん”ぽくなく、生徒にも好かれる童顔な遊び人ですw
(遊ぶのが大好きな意味での遊び人デス)

で、卒業式の後に3次会でカラオケにいったのですがその講師と元彼君と3人で外で話している時に
「マジね。出会いも何もなさすぎて」って話をしてたら元彼が「2人つきあっちゃえばー」って言われたのでいつものように
「ウェルカムよw先生！」って冗談も込みで答えたら、まあさすがに「子供じゃん、あと俺と付き合うと大変よ。」といわれました。
その後2人で遊ぶ機会をとりつけオールで遊んでもらえました。
その時にわかったのは
・遠恋で5年付き合ってる、月１で連絡とっている子がいる
・でも結婚はその子とするつもりなしだし、彼女・・・?と反応イマイチ
・違うクラスで同じくメールで告った子がいてその子には「また皆で遊ぼう」と遠まわしに振った
・子供はほしいけど結婚は・・・（×1を引きずっているみたい）

その時に私も飲みの席もあり、カラオケの時結構マジだったよ、実をいうと半年前から気になってました。ていうのをまあ言おうと思って途中で恥ずかしくなり最後まではいえませんでした。でも雰囲気でわかっていると思います。
その後その話はなかったかのように接していました。
帰りに「楽しかったです、また遊んでください。」と話したら、「いいよ、また遊ぼう」と返していただき、メールでも好印象でした。

このままアタックしても良いのでしょうか…？
それとも久々に恋愛してるから盲目になってるのでしょうか…？

年の差でどうアピッてもいいのかわからないので皆様よろしくお願いいたします。