仕事で落ち込む彼の励まし方

付き合って8ヶ月の彼氏がいます。職場恋愛です。

IT関係の仕事をしていますが、仕事内容や、忙しいのと、忙しいのに給料が低い・・
などなど、何かとストレスのたまりやすい職場です。

今年に入ってから彼はいつも忙しそうです。休みの日もパソコンを持ち帰ったりすることもしばしばあります。

たまにメールの最中に明らかに落ち込んでいる内容が返ってきます。

そういった時、どのように返信したらいいのか困っています。

「頑張って」というと逆効果ですよね。頑張ってるのに。
「うんうん。わかるよ。」と同情するとこちらも暗い内容になってしまいます。
「そんなのやめちゃえ～。」って冗談交じりに言うと「後で困るのは自分だよね。」と冷静な返答が・・・。
「友達と遊んできなよ。愚痴りたかったら愚痴ってね。」などなど、アドバイスをしますが、
彼氏の反応から、どうも的を射た返答が出来ていない気がします。

ほっといてあげるのが一番なのかもですが、何気ないメールの最中にいきなり落ち込んだメールが
返ってきた場合、返さないわけにはいかないので・・・。

仕事ができる人・・というわけでもないので、自分の能力でも悩んでいるんような気がします。
ちなみに彼は社会人5年目です。

メールでも会話でも落ちこんでいた場合、どう返してあげるのが良いのでしょうか。
こちらは明るくしていていいのでしょうか？こいつ能天気だな・・って思われないでしょうか。。。
どうかアドバイスお願いします。