見込みはないでしょうか・・・

はじめまして。よろしくおねがいいたします。 私は33歳、事務職のOLです。 仕事上で知り合った方に好意を持っているのですが、お相手の気持ちが全くわかりません。可能性があるのかないのか、アドバイスいただけないでしょうか。。。 その方とは同じ会社ですが職場は別で（向こうは東京、私は東京までは半日かかるぐらいの地方都市です）、1年ほど前に少しだけお会いしたことはあります。というか、見たことがある、というレベルですが。 3ヶ月ほど前から、会社にいる間にメッセンジャーのようなものでいろいろ話をするようになり（内容は仕事1割・それ以外9割といった感じです）世間話もしつつ、お互いのことも少しずつわかってきた状況です。その中でわかったことは彼は一回り年上で、離婚歴があり、お子様もいらっしゃいます。 仕事の用がないのにちょくちょく連絡をくれ、ご自分のことをいろいろと話されるので（離婚歴とか、子供のこととか。車の写真を送ってきたり…）こんな他人にそこまで話すかな…？と期待してしまっている自分がいます。これが合コンなんかで出会った人なら好意を持ってくださってるんだな、と思えるのですが… 離婚されていて、でもまた再婚したいと思っているのかどうか、などどうやったらわかるのでしょうか。 近くにいるなら「飲みに行きましょうよ！」ぐらいは言えそうなのですが、なにせ遠いので会ってみるのも簡単ではなくモヤモヤしています。年内には東京に遊びに行く予定があるので、そのときに思い切って食事に誘ってみようかと思うのですが…（その反応もちょっと怖いのですが） ただの暇つぶしの話相手でしょうか？見込みがあるかどうか、どうやったら見極められますか。