相手の家族に問題がある場合、結婚はうまくいきませんか？

トピを開いてくださって、ありがとうございます。

表題の通りなのですが、今、このことで悩んでいます。
私は現在、34歳の女性です。
4年付き合った彼に、「仕事が忙しくなったから今は結婚など考えられない、好きかも分からなくなった」と言われ、半年前に振られました。
ところが、今になって、「やっぱり一緒にいたいので結婚してくれ」と言うのです。まだ、彼を好きな気持ちはあるのですが、前のように好きになれるかが分かりません。

また、彼の家族には問題があって、いまいち結婚に踏み込めないのです。
振られる前は、彼が好きで仕方がなかったので、彼の家族に問題があっても我慢できるし、彼が家族に仕送りをしても、問題ないと思っていました。
でも、一度、振られてしまってから、相手の家族まで受け入れられないような気がするんです。

彼の家の問題と言うのは、以下のようなものです。
（1）父親の事業が失敗し、かなりの額の借金がある。（家などはすべて抵当入り）
（2）そのため、夫婦仲は冷えていて別居中。子供が巣立ったら離婚予定。
（3）彼の姉は28歳でニート。職歴なし。結婚の予定もなし。
（4）私が彼より年上であることが気に入らないらしく、全員、私のことを呼び捨てにしている（会ったこともないのに）。

このような状態の義理の家族とうまくいくのかなと思うのです。

彼は、別れていた半年間のことを、「そろそろ結婚とは思っていたけれども、いざ養うことを考えたら、養えるのか不安になった。仕事も佳境でこれでは無理だと思ったけど、ようやく落ち着いて考えて、やっぱり結婚したいと思った」というけど、そのこと自体にも悩むし…

皆さんはどのように思われますでしょうか？
義理親は義理親だからそこまで気にすることはないと割り切って、彼のことだけを考えて、結論をだせばいいのでしょうか？