女性経験が乏しいのに、女慣れしているフリをしています

36歳の独身男です。
現実では見栄や恥ずかしさが邪魔してこんなこと人に訊けないので、こうやってネット上で相談させていただきます。

まずは自分のこれまでの女性経験を書かせて下さい。

高校2年のとき、好きな子に告白してフラれた。
大学2年のとき、好きな子に告白してフラれた。
大学4年のとき、好きな子に告白してフラれた。
24歳のとき、同じ職場の好きな子に告白してフラれた。
28歳のとき、よく遊ぶグループの中の好きな子に告白してフラれた。

このような感じで不遇なまま、異性と付き合う機会もなく30歳へと突入しました。
この時点で童貞ですが、友達には「そんなことはない」と見栄を張って生きてきました。

32歳のとき、ちょっとした転機が訪れます。
それまで、地味な服装、地味なボサボサの髪型で過ごしてきたのですが、これまでの自分を変えようと思い、大きなイメチェンを図ってみました。
美容師さんのセンスにお任せして、髪のカラーを茶色にし、ワックスでちょっと遊び心のあるヘアスタイルにしてみました。
髪型を変えたらこれまでの地味な服装が急に似合わなくなってしまったので、お洒落なショップの店員さんに見繕ってもらい、良さげな服を着てみることにしました。
その同時期、会社の人事異動によって遠い街へと転勤となり、僕は一人、自分のことを知らない人たちに囲まれる新生活をスタートさせました。

新生活から、僕を取り巻く環境が変わりました。
(続きます)