高校・大学デビューの悩み

はじめまして。大学2年男です。 昔っから男らしくない性格で、小学校の時はすぐ泣いていました。 中学に入ると、周りが荒れだします。しかし、そんな性格なのでついていけるわけもなく、普通に陰キャラでした。地味な文化系部活に入っていました。 中学の真ん中過ぎくらいに、いろいろ事情があって別の部活に誘われ悩んだ挙句入部しました。 そこから、ちょっとアクティブになりだしたのですが、もとがそんな環境に慣れてないので、ぎこちないし、KYみたいな。でも、入った塾が楽しくて、みんな同じ中学ですが優しくて段々(前よりは)社交的になっていきました。偏差値も60近く行ったのですが、近くの偏差値の低めの高校に行きました。 しかし、見事にデビュー失敗。高校の時遊んでた人たちには、色々あって卒業前に嫌われ、いま高校の時の友達は数人しかいません。 今は地方の大学に進学し1人暮らししてます。 ここからが本題なのですが、いま好きな人がいて、遊びにも行ったりしたので、告白したいのです。ただ、この消したい過去が邪魔をします。仮にOKとしても、相手に対する劣等感もあるし、彼氏がデビューと知ったら嫌なんじゃないかという… デビューだけど恋愛を成功させた方の意見が聞きたいです。 また、ちょっと別の問題ですが、実際今もキョロ充といわれる部類です。でも、環境によっては無理をせずに楽しめます。 そんな人は無理に頑張らないほうがいいのでしょうか？