この片思い、終わらせたい！

20代後半、派遣社員です。（女性）
実は、最近派遣先の社員さん（7歳年上)に片思い中です…。
彼は、仕事がバリバリできるタイプではありませんが、とても優しい人なのです！
今まで、自分から告白ってものをしたことがありませんが、もうすぐ私が転職予定なので、それを機に思い切って…と思っています。
ただ、今のままでは望み薄いかも。と思っていて、皆様に「こんなアプローチがきいた！」など、アドバイスいただければと思います。

☆彼の人柄
・ここ５年くらい彼女なし。周りの噂ではすごい面食いで彼女ができない、とのこと。本人いわくは、それは合コンとかで全然相手を決めないから出てきた噂で、本当はただ奥手なだけ、とのこと。
・男女問わず、自分からごはんに誘ったりはしない。でも、誘われると嫌と言えないほう。

☆彼との現状
・二人でごはんに行ったのはこれまで５回。(半年くらい前に初めて行ってから、だいたい月に１回くらいです）
・4～5人では1～2週間に一回飲みに行く。たまに休日もアリ。
・ごはんに誘うのはいつも私、２人のときはお店選び＆支払いしてくれる。
・2回程電車がない時間になったことがあり、車で家まで送ってくれた。(40分くらい)
・彼と同じ趣味を始めたので、喜んでくれて仕事帰りに道具を買いに連れて行ってくれ、それをプレゼントしてくれた。(1000円くらいです)
・仕事がしんどそうだったとき、ドリンクを差し入れしたりしてアプローチしているつもり…

嫌われてはないけど、仲良しの同僚どまり、ってのが今の感覚です。
告白までに、ここから一歩でも近づきたいです。
皆様、アドバイスよろしくお願いいたします！！！