お見合いで出会ったのに・・・

結婚相談所に入会している20代女性です。先日29（来月で30）歳の男性とお見合いし、お付き合いすることになりました。

とても素敵な方で、私としては結婚したいと思っています。
彼も結婚願望はあるのですが、彼をとりまく状況がとても結婚できるとは思えないのが心配です。
・転職を考えている⇒30歳までがリミットなので、活動するなら本腰入れないといけない。
・親の勧めで資格学校に通い勉強している⇒資格取れるまで結婚なんかできなくない？（私の意見ですが…）
・そもそも転職するか資格取るか、どっちに専念するのかも決めかねている。
・婚活は2年前から始めた。でも親が入会させた。本人も結婚したいから別に良いらしいですが、全体的に親の言うとおりに行動してきたんだなあ…という気持ちです。

私も転職で悩んだ時期があるし、資格を目指していた時期はそれで手一杯だったので、彼の気持ちは分かります。「結婚か、自分の仕事やスキルアップかどっちを選ぶのかはっきりしてよ!!」なんて言えません。

でも、このままお付き合いして発展するのか不安です。
彼と話し合うべきなのは分かっているのですが、どんな風に切り出せばいいものでしょうか。
回答お待ちしております。