何と伝えればいいのか……

はじめまして。上司と廊下ですれ違った際の挨拶について、ご相談があります。

職場の後輩（新人1年目）が、上司（医師であり施設長）と廊下ですれ違った際に“こんにちは”と挨拶をしているところを見まして、非常に違和感を感じました。
なので、こんにちは、という挨拶はどうかと伝えました。
すると彼は、
「でも、お疲れ様とは言いたくないんです。目上の方にお疲れ様は失礼だと思うし、先輩方はよく言えますね」
と呆れたように言われてしまいました。
私はそれに対して、
「でも、こんにちはって言うのも違和感ない？一回だけならまだしも何回も会う場合、毎回こんにちはって言うの？」
「それに、なんか、こんにちはって他人行儀で馴れ馴れしい感じが私はする。職場の外でたまたま出会った時なら、こんにちはで違和感ないけれど、職場で目上と言えど身内相手にこんちはって、私は違和感がある」
と、伝えました。
でも、うーんって難しい表情で納得できない様子でした。
確かに、自分自身でも言いたいことの半分も伝えれてないなと感じます。

なんと伝えれば彼に、こんにちはと言うことに違和感を感じる理由が伝わりますでしょうか。
あと、お疲れ様と言うのは（色々それなりに調べました）一般的にはそれほど間違ってはいないということも、どう伝えれば良いと思いますか？