服装について。上手く伝える方法は？

さくらと申します。婚約者（３０代男性）についてご相談です。

穏やかで誠実な彼ですが、服装・外見に頓着しないのが悩みの種です。
付き合いはじめの頃は、今から思えば頑張っていたのだと思います。
着飾らないけどそんな素朴なところに好感を持っていました。
しかし、結婚が決まりお付き合いが長くなるにしたがって、会うときはいつも同じようなよれよれのシャツに
クタクタのセーター。クリスマスには洋服をプレゼントもして、こういうの着ると恰好いいよ！と伝え、
私なりに頑張ってみたのですが、挙式の打ち合わせでホテルに行く時もあいかわらずの恰好で、
一緒に歩くのも恥ずかしいレベルに徐々に達しつつあります。

実は先日、彼との会話で、最近少しは暖かくなったけど朝晩は冷えるよね、という話になった時、
通勤時のスーツの上には、ナイロンのジャンバー（よく駅の駐輪場のオジサンが着ているような）を着てると
彼がフツーに話してて、正直引いてしまいました。
モチロン人は外見だけではないのは百も承知です。しかし第一印象は重要ではないかと（特にビジネスの場では）私は考えます。
彼の職種は営業職ではないですが、やはり社会人としてTPOを弁えた身だしなみや服装は大事ですし、人としてのマナーであると
思うのですが、そこまで求める私は厳しいですか。

もし皆様の旦那様や彼が、このような場合、どうされますか？

四六時中ピシッと決めろとか、頭の先からつま先まで流行最先端の服で身を包めと言ってるわけではないんです。
家ではジャージでも全くいいんです。ただ会社にナイロンのジャンバー、挙式の会場にしわしわのシャツ・・・
浪費家よりはいいかと割り切っていたものの、だんだん疲れてきました。

彼のプライドを傷付けずに上手く伝える方法を伝授いただけないでしょうか。