想いの伝え方　職場

トピを開いて頂いてありがとうございます。アドバイスを頂けましたら幸いです。
自分は２７歳で相手は３０歳の女性です。同じ職場で３年間仕事をしていく中でこの人と付き合えたらなと考えるようになりました。４月からプロジェクトがあり、自分はそれを任せれていて、会議でサポートに誰か付いて欲しいと上司が提案している中で女性が立候補してくれました。それから数人で進めて、色々と的確・迅速にサポートしてもらってとても助かっています。来月初めに２人でプロジェクトの相手側との打ち合わせで１泊２日で出張することになりました。女性から「夜はプチ打ち上げしようね。店探しとくね～」と先日言われました。
相手からしたら世話のかかる弟みたいな感じからもしれませんが、プチ打ち上げの場面でなんらかの想いを伝えたいなと思っています。ただ同じ職場ですし、慎重に行く必要があるとも思っています。自分が実家暮らしで、相手は週末は実家に家族の介護に帰っています。
こういった状況なのですが、どういったことを伝えていけば今後進展が見込めるのでしょうか？少々慎重になり過ぎているかもしれない自分にアドバイスを頂けましたら嬉しいです。よろしくお願いします。