不器用な彼と私

今お付き合いして2ヶ月目の彼(37歳)の事で、アドバイスをお願いします。 私、29歳です。 彼は不器用な人です。 はじめてのデートで上座にいきなり座るような人です。 会話もかみ合わない、メールも一方的に終わったり。 私に対する気遣いが不器用すぎて、理解出来ずに嫌な思いをしました。 ですが、不器用なのに頑張って一生懸命にアプローチしてくれる姿勢に好感を持ち、半年位かけて段々好きになりました。 ですが、お付き合いが始まると一生懸命な姿の変わりに、甘えん坊な面がたくさんでてきました。 会話もかみ合わなくなりなりました。 メールも一方的です。 付き合うまではご飯をご馳走してくれたりしたのですが、今はなくなりました。 セコイなぁと思うようなお金の話題が必ず出て、小さいと思ってしまい悲しいです。 私は接客業をしているため、相手の気持ちを先回りして行動しようとしてしまいます。 彼に、自分がされて嬉しいことをしてくれたら、すごく嬉しいです。 例えば、私はご馳走してもらったら、ありがとうと必ず伝えます。 彼は私がお会計をしてもありがとうといいません。 むしろ、いつも奢ってるから当たり前と思ってるのかなと感じてしまう事すらあります。 家に遊びに行く時に、差し入れを持って行っても、ありがとうはありません。 今は接客業で培ったものはありますが、本来の私は不器用な両親に育てられ、他人や自分に対するコミニュケーション能力が低く育ちました。 だから、彼の行動もわからないわけではないです。 私も恋愛には彼以上に不器用なところがあります。 だからこそ、どうしてと思うのではなく、彼の一歩二歩先に立ち回り、一緒にいて楽しく過ごすために、どう彼に伝えたりしていけばいいんでしょうか。 また、彼にリードしてもらいたい時には、どう教育したらいいのでしょうか。 本当に困っています。 教えて下さい。