経営者の彼、業績不振で結婚が遠のいている？

こんにちは。
私２７歳、彼３３歳。
交際３年、同棲１年になります。

彼は学生時代から起業しており、今まで１０年間頑張ってきました。
そんな彼をとても尊敬しており、私なりに今までサポートしてきました。

私は結婚したいと思っているのですが、なかなか思うように行かず悩んでいます。
みなさんのご意見をお聞かせください。

彼はバツイチです。
私と出会ったのは離婚成立後すぐでした。
かなり精神的ダメージを受けたようで、彼の人生において大きな挫折だったようです。
離婚理由は性格の不一致と聞いています。

私のことは彼のご両親やご親戚に彼女として紹介してもらっています。
わたしの両親には会ったことがありません。

結婚にあたり、自分の会社がもし経営難になった際、
家庭の収入がゼロになるのは困るから、パートナーには経済的に自立してほしいと言われました。
彼のすすめで、私は今働きながら国家資格取得を目標に勉強しています。
当初は資格を取得したら結婚しようと言っていたのですが、
その後数ヶ月全く話題に出ませんでした。

そして先日の私の誕生日、理解してほしいことがある。と打ち明けられました。

現在、彼の会社の業績が赤字で来期はお給料を経費に当てないといけないということ。
前回の結婚で前妻の両親と価値観が合わなかったため私の両親と会うのが怖いということ。

プライドの高い彼が打ち明けてくれたことに切なくなり、
その時は「私が支えるから」と言ったのですが、
その後、色んな不安が押し寄せてきました。

そもそも、待っててくれと言われた訳でもないのに結婚なんてできるのだろうか。
今の彼とこれからどんな風に接して行けばいいのか。
親にはなんて言うべきか。
私が起業した場合、安定するまで何年かかるか、安定すれば結婚できるのか。

みなさんはどのように思われますか？