30代後半…結婚のタイミング

3歳の子供を持つシングルマザーです。訳があり未婚で出産し必死に働きながら、子供を育ててきましたが、ふと気づけば37歳。ここ1，2年で家庭をもてたらな、と真剣に考えるようになりました。 そう思ってから、同じ年のバツイチ男性（子どもあり。別居）と自分の子供を交えて、月に１、2回食事や遊びに行く機会持つように。子供との接し方に慣れている点に惹かれつつありますが、自分の好きなタイプと異なるため、まだ恋愛に踏み込む勇気もなく…。また、将来もう一人子供がほしいと考えているので、自分の子どもと相手の子供ほか、さらに欲しがるかどうか…という点も気になります。相手からの好意は感じますが、まだ交際は申し込まれておらず、相手も一度失敗しているため慎重になっている様子です。 ところが先日、30年以上の知り合いである幼馴染（独身）に、「結婚を前提に付き合ってほしい」と申しこまれ、唐突な状況に返答に迷っています。今まで真剣に恋愛対象として見てなかった相手である一方、いつもそばにいてくれた相手でもあり、親族も知っていることや結婚を前提に付き合いを申し込むあたりに男らしさを感じて、迷っております。一方で近すぎるだけに失敗したら…と迷っています。 お恥ずかしい話ですが、ここ何年も恋愛をしていなく、このような時の決心がイマイチつきません。両親は高齢のため、「子供のためにも父親は必要だ」といい、私自身、持病ありなため将来が心配で、一刻も早く結婚をして欲しいそうです。「女は想われて結婚するほうが幸せ。40過ぎたら恐らくお声もかからない。ありがたい話だ。」といいます。子供や親のためにも、高望みせず、もう身を固めたほうがいいのでしょうか？ 結婚と恋愛は別といいますが、相手に情熱的な愛情を持てなくとも、相手が自分のことを深く思ってくれる相手であれば結婚はうまくいくのでしょうか？アドバイスをお願いします。