海外赴任帯同による退職時期

主人が今月からアメリカに駐在となり、私も14年勤めた会社を退職してついていくことにしましたが、会社をいつ退職するか悩んでいます。 私と子どもは2月下旬か3月上旬に渡米する予定です。 そこで、ボーナスをもらい、12月末に退職しようかと思いましたが、有給が二ヶ月近く残っているので、会社から有給を消化しても良いと言われました。 12月末退社と3月末退社では、税金や健康保険などの関係で、どちらが得などあるのでしょうか？？ 仮に3月末退社としても、その頃には日本に住んでいないので、手続きとかどうなるのか心配です。。 退職後は主人の扶養や主人の会社の健康保険に入ることになると思うのですが、3月末まで働いているとオーバーしてしまう気がします。 ちなみに駐在期間は最低２年で、恐らくそれより長くなりそうです。 失業手当ての延長は、主人の会社で申請してくれるそうです。 どなたか詳しい方、教えていただけるたありがたいです。