20代息子、どうしたものか・・・（長文です）

長男の事でご相談したく投稿します。
20代後半ですが、会社勤めを辞めてしまい2年程前に友人と会社を立ち上げました。しかし中々上手くいくものでもなく、ここ1年は生活費が足りないので貸してほしいと言われ援助しています。車の維持費も払えず貸しました。長男は年金にも入っていませんので将来も心配です。
私達も余裕がある中で援助している訳ではなく、たまたま友人から借りていることが分かり、息子の頼みで友人には返済しました。以降はサラ金に借りられてもと思いお金を出してきました。
主人は援助は本意ではないが子供がやりたいことなら...という感じです
生活費が稼げないなら会社を諦めて別の仕事を探すようにと言っていますが、なかなか諦めがつかず話し合いは平行線です。会社の内容はよくわからず、例えば友人の話として聞いたら、それはおかしいでしょうと言ってしまうような内容です。

今月から生活費は何とかなるので援助はいらないから、もう1年程様子を見させてくれと言われました。貸したお金はまだ返して貰っていません。
このまま様子を見ていていいものか、引っ張ってでも連れ帰ってきた方がいいものか悩んでいます。とは言ってももういい大人なので実際問題として、引っ張って連れ帰ってくるのは難しい所です。

次男は固い職業についており生活の心配はありませんが、結婚したい相手がおり、もし結婚する時に長男がこの状態のままなら、長男とは絶縁すると言います。
結婚したら自分の家庭を守るのが第一なので、この状態では次男がそう思うのも致し方ない事だと思いますが、こんな状況になってしまった事が辛いです。

最初から援助などしなければもっと早くに立ち行かなくなって諦めたのか、息子の為になっているのか、どうしたら良かったのか、これからどうすればいいのか、考えてもわかりません。

皆様のご意見を伺いたいです。