年少４月の保育園→幼稚園転園の慣らし方について教えて下さい

現在息子を保育園に預けて時短勤務をしている者です。

年少の４月頃に退職予定のため、保育園から幼稚園へ転園させることになるのですが、その際の慣らし方について教えて下さい。

以下、状況をまとめます。

・転園時、息子は３歳９ヶ月
・公立保育園から公立幼稚園への転園
・１歳半から保育園に通っているので、集団生活には慣れている
・比較的人懐っこい
・年少４月ちょうどに幼稚園入園なので、スタートは皆と同じ
・私は余裕をもって少し前に退職することも可能

転園によって保育内容や時間も変わりますし、お友達ともお別れになるわけですが、３月まで保育園へ通ってから休みを挟まず転園がいいか、気持ちを切りかえるためにしばらくお休みを挟んでから転園した方がいいか、どちらでしょうか？
前者の場合は、急に園が変わるが生活リズムは維持できる（朝出かける時間はあまり変わらない）
後者の場合は、いったん生活リズムは変わるが休みを挟むことによって息子が気持ちを切り替えやすい？のか…。

その子によって色々だとは思いますが、４歳近い時期の環境変化への柔軟性が分からないので、アドバイスをいただけたら嬉しいです。