30代半ば、職場の元同僚が気になります

30歳の独身女性です。
来週の連休、職場の元同僚（30半ば）と食事に行きますが、脈が少し分かりません。
同僚なので声をかけられなかったけど、長年の憧れの人だったので緊張しています。

女性らしいワンピースを着ようと思いますが、デートらしすぎますか。
職場関係の方とお食事に行くのは初めてなので悩んでしまっています。

・出身大学が同じで、趣味が同じだったので休憩をたまに一緒にとっていた
・岐路が一緒なため、月に数度は一緒に帰っていた
・けれど同じ部署にいるときは、月に1度雑談交じりのメールをする程度

・彼は春に転勤
・その時に「今度食事でも」と言われたものの具体的なお誘いはなし
・私からＧＷに誘ったら「新しい職場で忙しいから」と代案無しでお断り
・彼からお盆に食事に誘われたけど、私が繁忙期に入っていたのでお断り
・私が落ち着いたので再度誘ったら、彼から日時を提案。お店も予約してくれました。

・「前に○○食べたがっていたよね」と私の好きなお店を探してくれた
・メールが2～3往復で切れてしまう
・メールは絵文字や写真もつけてくれて賑やかで楽しい
・道でばったり会ったときに、ご両親に元同僚として紹介してくれた。
　たまに寄っていたお店が彼の御実家と判明して、前を通るとご両親が手を振ってくれる。

ご両親のことがあるので、なんとも微妙な状況です。
デートです！といった感じのワンピースで登場するのはやめたほうがいいでしょうか。
お店はおしゃれなイタリアンなので、ワンピースでも全然浮かないとは思うんですが、
職場ではワンピースなんて着たことはないので、悩んで悩んでいます。

30になってなにをやってるんだと思いますが、アドバイスなどいただけると嬉しいです。