もうすぐ４歳の息子、上手におしっこに行けない

近々４歳の誕生日を迎える息子（次男）がいます。 ３才の誕生日前後に、一応自分でトイレに行くようになっておむつは外したのですが、とにかく毎回パンツを濡らしています。 かなりギリギリになるまで行かず、少し出てしまうようです。 しかもさらに悪いことに、少しもらしたらちょっと余裕ができるのか？着替えさせる時にトイレ行こうと言っても大丈夫と言っていかず、その数分後に結局またもらしたりします。 トイレ！とあわてて行ってもすでに遅く、パンツが濡れていたり脱ぐときに漏らしたり…という感じです。 保育園では先生がそんなにうちの子ばかり見ているわけではないので、ちょっともらしても気づかれず、迎えに行ったらすごい悪臭がただよってます… 怒らず、濡らさず行けたときは誉めたり、失敗した時に次は頑張ろうねと声をかけていると、本当にもらしてもＯＫだと思うようで、もらしてもケロッとしています。 叱るようにしてみてもあまり効果がなく…（わかった、と言いますが、結局次ももらします） 長男は、おむつが外れた後はパンツがちょっとでも濡れたら大泣きしていたので、こんなにケロッとしている子にどう対処していいのか分からず困っています。 うちにいるときは、声をかけて行かせているので（それも自分が行きたいと思わなかったらかなりしぶります）もらさず済んでいるのですが、保育園では毎回間に合わないようで毎日大量の洗濯物を持って帰ってくる始末です。 うちにいるときも、声をかけずに自分で行かせて失敗させた方がいいのかな？と思うのですが、実際もらしても全く堪えない様子なのでそれも効果があるのかわからず悩んでいます。 同じようなだったお子さんをお持ちの方、どうやって乗り越えられたか教えていただけませんでしょうか。