果たされぬ約束たち……

今までのことを思い出したところ、2件ほど約束が果たされていないことに気づきました。

1.友人のミュージシャン（インディーズ系）が２年前の年始に「くじ付きライブチケット」を販売し、応援がてら購入し、ライブに行きました。
すると、第二等が当選し、その景品は『なんでもリクエスト歌唱権』。
ライブでその友人ミュージシャンが（他人の曲でも）どんな曲のリクエストも歌ってくれるという権利です。好きな曲があるので、その権利行使を楽しみにしていましたは、秋になってもお伺いはなく……。直接本人に聞いたところ、「その時に声をかけるから、待ってて」と。以降、何回もライブが開催されましたが、お伺いはありませんでした。

2.イラストを趣味で書いているのですが、友人からそのイラストを自分の結婚式のパンフに使いたいと申し出がありました。そのために書いたものではないのですが、友人から「今度ご飯をおごります」と言われ、ＯＫしました。以降、食事の約束の音沙汰はありません。先日、その友人から再びイラストの依頼があり、今回は新規で書く依頼だったので忙しさを理由に断りました。その際にこの前のギャラ（ご飯おごり）がないんですがと伝えたところ、「何も言ってこないから……」との返答がありました。だから、年明けにセッティングしてくださいとお願いいたしましたが果たされるかどうか。。。

二つとも、本当にどうでもよく、なければないで構わないのですが、ふと思い出すとイライラしてしまいます。
こういう口約束は、果たされるまでしつこくこちらから投げかけるべきものでしょうか？　普通は先方からセッティングをするものだと思っているのですが、一般的な認識としては違うのでしょうか？
友人同士で口約束をした方々に伺いたいです。