恋愛関係（遠距離でも）になるにはどうすれば、、、

みなさん閲覧ありがとうございます。 大阪在住の27歳独身サラリーマンの男です。 来月に四国へ出張することになりました。 そしてその滞在中、ある女性とどこかの夜飲みに行くことになりました。 その彼女とは2年前カナダにワーホリで留学してたときに出会い、1週間ほど学校のクラスが同じでした。 彼女はすぐ帰国してしまったので、メールくらいしかしていません(帰国後はFacebookで少しやりとりするくらい）。 ということで今の関係はただの友達って感じです。 しかし私はこれから恋愛関係に発展させたいなと思っています。 ちなみに現在お互い彼氏彼女はいません。 自分の考えでは、今回が実質ゆっくり話すのは始めてなので友達付き合いからと考えています。 ただ遠距離なのでどう切り出していいのかわかりません。 そこでみなさんに質問です。 いきなり友達から付き合ってくださいっていうのはアリなのでしょうか。 それとも今回は様子を見てLINEでの連絡等の友達関係を継続しつつ、後日会った時に 告白という流れがいいのでしょうか？ 長くなりましたが、ご意見をいただけたら幸いです。 ご拝読ありがとうございました。