可能性があるかどうか知りたいです。

はじめまして19歳の大学生です。
高校時代から好意を寄せている女性に告白しようとおもうのですが、今まで付き合ったりしたことがなくて困っています可能性があるのかどうか知りたいです。

一昨年までバイト先が同じでその当時は受験とか気持ちを伝えることができずに離れ離れになったのですが、1年ぶりに偶然再会してから何度かご飯にいったりするようになりました。
口うるさい姉の影響でそれなりに女心はわかっているつもりで髪型かえたとか気づいたり、道を歩くときは道路側をあるくとか小さなアピールはしてます。
デート？に誘えばきてくれるしまんざらでもないんじゃないかとおもいますが、真剣に付き合いたいと思っているのでなかなか想いを伝えられません。
皆さんが「行け！」と言うから告白するわけじゃないんですが、きっかけというか後押しになればと弱腰な自分に知恵を貸してください。
彼女は僕の思いに気づいているんでしょうか。そのうえでデートしてくれているんでしょうか。