奥手な男性に想いを伝えたいですが、勇気がないです

今、恋愛で悩んでいます。 20代です。久しぶりに好きな人ができました。 それまで男性とお付き合いしたことがありません。 以前、私は好きな人はいましたが、私は自分の気持ちを表に出すのが苦手で、相手は私に好意を持ってくれていたようですが（後々本人から聞きました）あまりにも私が何も気持ちを出すことができず、結局向こうが離れて行ってしまったこともありました。 今の好きな人は大学が同じで、ずっと好きな人でした。 それまであまり話たことがなかったのですが、私から一緒に遊びに行きたいと声をかけたところ誘いに乗ってくれて、これまで3回ほど遊んでいます。 人から聞いたところ、お相手はどうもかなりの人見知りで、大学に女性が多いのに、女性と話すときは緊張するぐらいの恥ずかしがり屋だそうです。 いつもの様子からすると、勉強熱心な真面目な人です。 遊んでいるときはなるべく笑顔で（楽しいので自然に笑顔になっているのですが）接しているし、相手も普段よりは笑顔でいてくれている気がするのですが、お互い緊張気味です。あまり女性慣れしていなくて緊張しすぎているのかわかりませんが、彼はなんだか歩き方もぎこちないくらいです。 それでも誕生日を覚えていてくれたり、プレゼントをしたらそのお返しをくれたり、彼の家族や昔の仲の良い友人の話をしてくれたり、返事は遅いですが必ず丁寧に返してくれたり…つい浮かれてしまう自分がいます。 ですが、相手と会うのも1ヶ月に1回くらいで、ほとんど私から誘ってばかりです。しかも私のほうが相手より年上ということもあり、もしかしたら断りづらくて遊びに付き合ってもらっているのかも…とネガティブな事ばかり考えてしまい前へ進めません。 前の時と同じような事にはなりたくないし、こんな自分も変えたいと思っていますが、勇気が出ません。 思い切ってもう一回誘って、想いを伝えてもいいのでしょうか？