気になる人にどうアプローチすればいいでしょうか。

初めまして。私は社会人3年目の者です。 初めて投稿します。相談の仕方が間違っていましたらすみません。 今気になる男性がおりまして、どうアプローチしていけばいいか悩んでいます。 その男性は2年前に高校の同級生経由で出会い(彼はその時彼女がいて特に進展はなかったです)今年の年始に久しぶりに連絡が来ました。 その後何度か飲み会に誘われましたが、なかなか予定が合わず、結局2ヶ月ほど前に1回飲み会をしました。 その時は特に気になっていなかったのですが、 私の妹が今大学四年生の就職活動中で たまたまその男性の今働いている会社を志望していたので、OB訪問させてくれないか尋ねてみたところ、快く受け入れてくれ、その時の親身な対応やその後も定期的に連絡をくれて気にしてくれ、いい人だなと思い始めていました。 そして、来週お互い友達を連れて飲みにいこうと誘われ、行って来ます。 2人で飲みにいこうと誘ってこないので、自分に対しては恋愛対象でみられていないとわかっていますが、折角気になる人が出来たので その飲み会で進展したいなと思っています。 なにかアドバイス頂ければ幸いです。宜しくお願いします。