仕事が絡む好きな人

読んでいただいてありがとうございます。

悩みすぎてツラくなってきてしまったので、ご意見いただけませんか？

私 40代前半。
職場の取引先の男性のことが好きです。
約10年前くらいにもその男性のことが好きでした。
その時は相手の方が私に対し恋愛的な興味を持ってはいないと感じて諦めました。

時が経ち、その方とあるきっかけでメールでお話しできるようになりました。
再びその方に恋愛感情を持つようになってしまいました。

お相手は私よりも歳上で、独身の男性です。
男性は社内恋愛や取引先等、仕事が絡む相手だと始めから除外してしまうという話も聞きます。

仕事をするうえで気まずくなるのも困る。
私は恋愛に関してかなり臆病なので、積極的にアプローチもできなくて悩んでいます。

男性は女性からアプローチや告白を受けたら困りますか？
同じような状況でうまくいった女性はいらっしゃいますか？

ご意見や経験を教えていただけませんか？