好きな相手がシャイなんです

私は今、飲食店で仕事をしていて好きな相手はその店の店長です。私は23歳、店長は44歳(結婚歴なしの独身男性)です。店長とは食べかけのサンドイッチを差し入れするくらい仲が良くて話しやすく友達みたいな感じです。結婚歴なしということは仕事一筋なんだろうなぁって思いますが(実際に23歳で店長になったらしく、ほぼ休みなしで働いてます)性格に難アリとも考えられるよってこの事を相談した友達が言ってました。店長の事をよく知る方が○○店長はシャイやからな～って言っていたので本当にシャイらしいです。店長と恋愛の話になった時も今まで付き合った人の中で女性の方から来ることが多かったと言ってました。
そこで相談なんですが、こんなシャイな44歳独身男性を振り向かせるには私の方からガンガン行くべきですかね？？？昨日はめっちゃ頑張って飲みに誘ったら仕事終わりに一緒に飲みに行ってくれました。2人で飲みは昨日が初めてです。こうやって2人で会う回数をもっと増やしてみるのがいいですかね？？？

長々と失礼しました。