この先どうしたら…

21歳女です。これまでお付き合いした人は1人で半年ほど付き合って私から別れを切り出しました。その後長い間年上男性に片思いをしていて、相手の思わせぶりな対応や周囲の人の絶対両思いだよ!との言葉を聞いて、私から告白しましたが振られました。

いま2歳年下のバイト先の人が気になっています。まだご飯など2人で出掛けたことはなく、バイトの休憩中や週に何度かLINEしたり、共通の趣味の話で盛り上がったりする程度の関係です。
相手はまだ彼女が出来たことが無いらしく、彼女が欲しい!とは言っていました。その人は真面目な性格ですが人懐っこくて、ほかの年上女性にも自分から話しかけたりする人です。

私はとても自己肯定感が低く、これまで何人かの方からアプローチや告白してもらった方がありますが、自分が自分の事を好きでは無いので"え、こんな私を好きになるなんてうそじゃないか…？"というような感覚になってしまい、追いかける恋愛しかした事がありません。
先ほど言った年上男性への片思いが私の中で大恋愛で、振られてしまった事でさらに自分に自信がなくなりました。

年下男性と仲良くなりたいと思うのですが、怖くてどうしたら良いかわかりません。恋愛するには怖くても頑張らないと進まないことは分かってはいるのですが、どう行動して良いのかわかりません。男性にとって年上女性からどんな風にアプローチされたら引かないでしょうか？みなさんのアドバイスを参考にしたいです。
よろしくおねがいします。