奥手天邪鬼の彼への諦めるタイミングはいつですか？

20代女性です。同じ職場で奥手天邪鬼風味の2つ上に恋してますが、対応がわかりません。

1奥手への飲みの誘い方がわかりません。ここまで断られるのはやはり脈なしだからでしょうか？
2職場の周りの人に協力を依頼するのは危ないですか？
3どこまでやったら諦めるべきですか？そもそも私の行為は既に迷惑でしょうか？

以下は詳細です。質問も情報も多くてすみません…それだけ翻弄されてしまい、正直しんどいです。

・彼と関わってから3ヶ月ほど経ってます。超普通のスペックで、控えめ愛されキャラな人です。
・彼は過去に4年間付き合ってた人がいました。今は2年間フリーの状態です。
・最初の一回だけ向こうから誘いがあり、その際はぐいぐいアプローチされました。
・彼の周りの人から、「彼はどう？」と何人かに紹介されます。
・何回か呑んだことはあるのですが、２人きりではなく会社の人達が一緒です。
・飲むと質問をたくさんされます。ボディタッチは少しされたり、こちらからするとあからさまに変な顔をしてます。
・LINEは全て私からで止めるのは向こうです。返事速度は普通で1週間に1～2回ほど送ります。
・メールや直接などで何回か誘ったことがあるのですが、全てはぐらかされます。
・彼と同じ部署の人曰く、男同士でも5回誘ってやっと1回来るような人です。
・「タイミング合えば行こう」とは言ってくれたものの3週間待っても誘われずにいました。その後誘っても断られてしまってます。
・なぜかストラップのお土産をくれました。
・職場で二人で話す機会があると、かなり緊張してるのか顔を真っ赤にして口ごもり、つまらない事を言いますが、あくまで優しいです。
・私は職場で色んな人と関わらなくてはいけない仕事で元気キャラですが、LINEはなるべく特別感を出してるつもりです。

以上、長文でしたがご教示いただけると幸いです。