告白のタイミング

こんにちは。20代前半の女です。
率直な意見を聞かせて下さい。

学生時代の男友達のことを好きになりました。
私が失恋してから今に至る約半年間
落ち込んでいた私を励ましてくれたりと
毎日のように連絡をとるようになり、
2人で何度か遊びに行きました。

テレビ電話もよくしたり、
彼との時間はとても楽しく、
たくさん笑わせてくれて
素敵な人だなと思うようになりました。
（彼は私のことを仲のいい女友達の1人だと思っていると思います。推測ですが。。）

しかし彼には
仲のいい女友達（彼氏持ち）がおり、
クリスマスを2人で過ごすと聞いて
今とてももやもやしています。
友達だから何もないと彼は言っていますが、
私はこのデートをしたらなにか起こるのでは、
と不安になっています。
（クリスマスまで今も連絡も取ってると考えると
ちょっぴり心が痛いです。）

彼とは年越しで２人で会う約束をしているのですが、
クリスマスデートの話を聞いて以来、
このまま私が何もせずに２人が付き合ってしまったら
絶対に後悔すると思い、
気持ちを伝えてみようと思いました。

そこで彼に気持ちを伝えるタイミングと内容ですが、
クリスマス前に、
ヤキモチをやいている自分に気付いて好きになっていた
というような内容を伝えたら重いですか？
また、仲良い女友達だと思っていた人から
気持ちを伝えられると引いてしまいますか？

今回付き合えたらもちろん嬉しいのですが、
彼が私に対してどう思っているのか等
ハッキリと確認できれば良いなと思い、
伝えようと思っています。

何かいいアドバイス等あればお願いします。