今後の自分

皆様初めまして。 現在転職活動中の29歳男性です。 経歴としては新卒で地元から遠く離れた地方の会社に入社し4年半勤めた後、販売職を1年半、個人的に交友のあった方の会社を半年手伝い今に至ります。 新卒で入社した会社を退職した理由は上司の金銭的パワハラでした。 上司から得意先を接待しろと強要する割には、接待交際費は一切出してもらえず、自分にいつか返ってくると願い貯金も全て無くなり自転車操業の状態で借金も作ってしまいましたが、これは全て自分の弱さによるものだと自覚しています。 上司やそのまた上が営業所経費を使い飲んだりしてるのを聞き、尻拭いをしていただけかと心底アホらしくなり、目標にしていた個人目標だけクリアし退職しました。 会社選びが慎重になり過ぎて在職中に決められず、法人営業のスキルだけでは無く個人営業スキルが欲しいと思い、以前お世話になっていたお店に期間限定で置いてもらえる事に。 その後は前から大変お世話になっていた方が会社を手伝って欲しいと依頼を受け半年でミッションを達成し現在に至ります。 仕事に穴を空けないよう在職中に内定を貰ったのですが、仕事内容と条件が合わずお断りを入れて再度転職活動を行っています。 借金を返しながら地方に家を借りていたので手元にお金も無く、親に頭を下げて申し訳ないと思いつつも実家に帰り支出を最小限に抑えながらアルバイトをしています。 ただ書類がなかなか通らず周りと自分を比べては落ち込んだり気持ちを上げたりの繰り返しです。 皆様にご相談したいのは30歳目前にして失敗を恐れず内定を頂いた会社でチャレンジすべきか、時間を使い慎重に検討すべきかをアドバイス頂きたいです。 厳しいご意見もあるかと思いますが、前向きなお言葉や励ましのお言葉を頂けましたら幸いです。 長文でしたがお読み頂きありがとうございます。