親友のことが気になってます

今25歳のOLです。
私には学生時代から仲の良い男友達がいます。
大学で出会った時は、完全に恋愛対象で両思いでしたが、他の男友達に対する相手の嫉妬などでうまくいかなくなり、お互い恋人もでき、付き合うことはありませんでした。
ただ、相手は私に恋人がいるときもいつも気にかけてくれ、友達以上恋人未満という関係でした。
私も相手が気になっていなかったわけではなく、彼から失恋話を聞くと「自分ならそんなことしないのに」と思ったりしていました(もちろん恋人との破局後の話ですが)。この件については後々、「多分あなたのことが気になってたから」という趣旨で笑い話として彼にも伝え、「タイミング悪いよ、両思いだった時になんで言ってくれなかったの」と言われました。
彼は私に恋人がいる間にかなり女性経験を積み、遊んでいたようで、最初出会った時のウブな感じはありません。電話やラインのやりとりでは私のことを友達としてしかみていないような感じでからかったりするものの、実際に会うとデートのようにエスコートしてくれます。その上、お互いのことも理解しているのでとても楽しい時間を過ごせます。
ただ、女性経験を積んでいることや本人から何度もその話を聞いていることから、私もただの遊び相手なんじゃないかと思ってしまいます。最近もSNSで多分デート中なのかなと思うような投稿をしていたりして、私としては、正直に気になっていることを伝え、関係を進展させたいところですが、その不安から一歩踏み出せずにいます。
思い切って告白してしまったほうが良いのでしょうか？同じような経験のある方、相談に乗っていただければ幸いです。