好きな人への連絡のきっかけ

好きな人との連絡のきっかけが思いつきません。 29歳、女性です。 職場関係の食事会で知り合った34歳の男性に好意を寄せています。今までに4回ほど少人数で飲みに行っています。 彼は奥手で、女性に自分から連絡することは絶対にない。待っているだけではだめだと彼の友人から聞いているので、私から連絡をしたいのです。 前回みんなで飲みに行った時に、通勤時によく車ですれ違うけど気づいてる？と彼に言われ、その時はわからないと言ったのですが、今朝の通勤時に車で彼とすれ違ったのを私も気づいたので、そのことをLINEしてみようかと悩んでいます。 そんな報告されても困るだけでしょうか。 私自身恋愛経験も少なく、今までは相手にグイグイ押し切られるタイプだったので、彼のような奥手の男性にどうアプローチしたらいいのか全くわかりません。 アドバイスお願いします。