「お疲れ様です」以外の会話をしたいです

気になる男性がいます。 私の勤務先に出入りする協力会社の男性です。 彼とは「おはようございます」や「お疲れ様です」などの会社勤めしていれば誰に対してもするような挨拶か、稀に仕事の確認連絡でたまたま電話を取ったりする程度しか会話をしたことがありません。 彼が私の勤務先に出入りするようになって2年程は経過しております。彼に対して一目惚れでは無く、出会った当初は何も感じていませんでした。彼の仕事をしている様子を見る度、他の社員から彼の話を聞く度、寡黙で真面目で、仕事が丁寧だけど早く、周りに愛想を振りまくこと無く飄々した感じできちんと「自分を持っている」雰囲気に少しずつ惹かれたような気がします。気になり始めて半年以上が経ちますが、挨拶以外の会話を出来ずにいます。 普通なら同僚などに仲を取り持ってもらうなどが効率的だとは思いますが、おしゃべりな人が多いので打ち明けるつもりは無いです。ただ、私の事を娘のように可愛がってくれる少し年配の社員の方には打ち明けています。私が会話が出来ずに悩んでいることも知っており、彼に色々質問して情報収集してくれています。彼の寡黙で硬派な感じに惹かれているのに、それがアダとなって話しかけづらいのです・・・。 話しかけれるタイミングは、彼が仕事（作業）をしている真っ最中しかありません。作業中に空気も読まず、チグハグした会話を投げかけても怪しまれそうです。また、彼の周りには彼の同僚もしくは私の同僚も近くにいることが多いので自然に話しかけるにはどうしたら良いのか頭を悩ませ、いつも挨拶止まりで終わっています。 会話を始めるキッカケ作りをどのようにしたら良いでしょうか？