「仕事、たのしい？」

来週で27歳になる、医療受付事務員です。

私の仕事は、患者さんの予約などする受付窓口と主にデータ入力です。

ある日、会社の送別会で上司に話しかけられたとき、タイトルにも書きました、仕事楽しい？大丈夫？と聞かれました。

私は、なんでそんなこと聞くんだろ…とネガティブな気持ちになってしまったのですが、
その時は、未だに不慣れですみません。と伝えました。
すると上司は、全然だよ～と笑顔で返してくれたのですが、実際のところなんで聞いてきたか分かりません。

私が仕事に不慣れで心配して言ってくれたのか、それとも、入社して5ヶ月程経つのに不慣れな姿を見て、もう辞めて欲しいと思われたのか…

言われた日からそのことがすごい気になってしまっています。

部下に仕事楽しい？など、似たようなことでも構いません。
どんな意味でどんな気持ちでそのようなことを言っているのか教えてください！