4歳年上の彼氏

最近彼氏ができました。（私24歳、彼28歳)
恋活サイトで10月に知り合い、実際にデートしたのは2回で私が仕事や、私生活の用事で忙しくなかなか時間が作れなかったこともありラインでやり取りするくらいでした。
真面目で優しくて私の意見をなんでも受け入れてくれるような人だったので、2回目のデートで告白を受けオーケーしました。

私の悩みというのが正直自分でも性格悪いなぁというものなんですが、、
・歳上なのに割り勘
・デートプランはこちらからの指示待ち
という内容です。
今ままでの彼氏は全員年上で、毎回ではないにしても特別な日とか最初のデートでははお金は出した覚えがなかったのでなんだかうーん、というかんじです。←性格悪いです汗

デートに関しても、会いたいと言ってくるのに何したい？と指示待ちです。それなら私の好きなこととか、好きなものを聞いてじゃああそこにしようとかでいいと思うんですが、それも聞かず何したい？状態です、、、。

で、これはなんだか今までの人とは違うなぁと思い「今どれくらい彼女いなかったんですか？」と聞いたら案の定いたことがないとのことで、妙に納得しました。
そこで終われば私も引っかからなかったんですが、急に学生時代の話をし始め、「学生時代はモテた、後輩のミスコン一位と二位に告白された」「あそこでしっかりとやっておけばよかった」と言い始めたんです。
そこで告白の返事早まったかな、、、とちょっと引いてしまいました。彼と同い年の兄がいるので28歳がそんなに大人では無いことももちろんわかっていますが、なんだか物足りないと思ってしまいます。もっとリードしてほしいとか。結論何を言いたいかというと愚痴です。
彼は末っ子ですし、女性経験ないそうだし不安だなぁというものです。アドバイスでもお叱りでもなんでもいいので今後心掛けておくことがあれば教えて欲しいです、、、。