余計なお世話か、必要なアドバイスかの判断ができない

こんにちは。ちーたろと申します。 余計なお世話か、アドバイスかが判断できず最近落ち込むがありアドバイスを頂けたらと思い投稿しました。 よろしくお願いします。 職場での出来事ですが、取引先に契約解除を通知するべき日だけど、担当者にキチンと解除通知をしたのか確認するべきかな？ でも私の業務範囲外の契約だし、担当者には余計なお世話かもしれないから黙っておこうと判断しました。 数日後、私の懸念は余計なお世話ではなく指摘すべき事項だったと判明しました。 担当者が契約解除を忘れたためサービスが自動継続され40万円を無駄に払うことになってしまいました。 気づいていたのに、指摘しなったことが大変悔やまれます・・・ このように余計なお世話だと判断したことが大事なことだったということが多く後悔することが多いです。 逆に気を利かせたつもりのことが、余計なお世話でうっとうしがられることも多々。 そこでご質問なのですが、余計なお世話と的確なアドバイスはどう判断したらいいのでしょうか？ 先回りしすぎず、お節介にならないアドバイスがしたいのです。。。 もちろんどんなアドバイスも受け取る側次第だということは重々承知していますし、アドバイスしよう！というのがそもそもおこがましのも理解しています。 それでも、人のことが気になって助けになりたいと思ってしまうのです。 ただそれは、私のただの自己満足ですので、相手に不快な思いはさせたくはないのです。 (我関せずでいられればいいのですが、それはそれで心が痛みます）