脈無いのに何度も会ってくれる

20代前半男です
長文ですが、よろしくお願いします。

現在一つ上の女性に片思いしています。
その女性とは、３年程前のバイト先で知り合いました。特別仲がいいという訳ではないのですが、それなりに仲良くさせていただいていました。
その時は素敵な方だなと思っていたぐらいで、明確に好きという感情は、ありませんでした。それからバイト辞めてから２年程は、接点もなくなり連絡はとっていません。
今年たまたま連絡をする機会があり、その流れで僕が誘って食事に行くことになりました。それから月1、2回ほどのペースで4回程食事をさせていただいていて、次も食事する予定が決まっています。会計は、基本僕が多めに出すようにしています。
2人で会うようになってから、その女性を明確に好きになってしまい、会っている時に僕が緊張して自分でも、あまり話が噛み合ってないなと思うので、正直相手はあまり楽しくないと思います。
そして脈無しだと思った点は、LINEが基本的に僕からの連絡で、誘うのも僕からしか無いことです。
それでも誘ったら予定空けて会ってくれるので、変な期待をしてしまいます。

ここで質問なのですが、その方がバイトしていた時に自分の事をかなり鈍感と言っていたのですが、これって僕の好意には気付いているのでしょうか？
ここから可能性はありますか？
また半分諦めるのを目的に告白しようかと思うのですが、どうでしょうか？

恥ずかしながら恋愛経験が乏しいので全然分かりません。皆さんの助言よろしくお願いします。