転職しない彼氏について

付き合って1年半になる彼氏がいます。
付き合って何ヶ月かして彼が準社員であることを知りました。それから転職をすると言っていたので応援はしていたのですが進む道があちこちにいき、
最初「この仕事が向いてるんじゃない？」って言った仕事は嫌だと言われたので無理にすすめるもんじゃないと思ったのでそれ以降は何も言いませんでした。
結果彼は頑張って努力して国家資格をとりました！！
ですが・・・
受かった後、やっぱり向いてない。この仕事には着かないと言いました・・・
今までの努力とお金が・・・
と思いましたが私も向いてないと思ったので
「そっか！やっぱり違う仕事の方が向いてるんじゃないの？」と言ったのですが次はまたBの仕事、Dの仕事と毎回毎回言う仕事が変わっていきました。
そこで、この人は本当に転職する気あるのだろうか？と思って話し合いをしたところ
最初私が進めた仕事が1番自分に合ってるかもしれないと言い今、勉強しています。
そして転職すると言い2年が経ちました。
同棲・結婚を視野に入れてますが両方の両親から彼の仕事が正社員にならないと認めないと言われていたのではやく一緒に住みたい気持ちと彼を急かしてはいけない気持ちが混合してわからなくなってきました。
彼はここどう？って言ったことをやっぱり無理だ。って。俺にはできない。って自己肯定感が低いように感じます。
彼に出来ないことは私が補って行こう。支えあって行こうとは思いますが、その気持ちだけではご飯は食べていけないと思います。
この先結婚して子供を産んで働いてという想像が彼には出来てるのかな？と不安になります。
最初は一緒に頑張ろう！って言ってた気持ちもなんだか疲れてきました・・・
もう、いっそのこときっぱりとお別れをするか彼のお尻を叩いて頑張るか・・・
同じ経験をした方いらっしゃいますか？