曖昧な関係

＞わたしの行きたいとこに連れて行ってくれ、お金も全部だしてくれます 優しくてほんとに好きになっていくばかりです そんな事で本当の優しさは測れませんよ。 最初に頑張る人は後でその分頑張らない人が多いです。

お金を貸したりしないならば 深く考えても仕方ないのでは？ どんな人なのか知らないけど～ いい大人なんだし 後悔しても 傷ついても 何も無いまんま年取るより良いと私は思いますよ。 逃げ出せるよう（笑）ズルズル家に入れたりしなきゃ良いし 相手が既婚者かもしれないこと等も考慮して、しっかり見極められるよう 恋愛脳を養いましょ！ 相手次第で形を変えるほど器用でもないのに 彼の出方ばかりに気を回してても何も進みませんよ

トピ主さんは、このまま進展がないとモヤモヤするとか、遊びなのか、ただの友達なのかと心配していますが、デート代を全部出してくれたり、３回目のデートの約束もあるのだから、全くの曖昧な関係とは言えないと思います。 次のデートで告白までは勇気がないようですが、好意を持っている、これからも付き合いたいというようなことは言ったほうがいいでしょう。 どのように言うか、前もって十分に考えておきましょう。 また、雰囲気が盛り上がってよい状況になれば、そっと手をつなぐのもいいと思いますよ。 トピ主さんがいろいろと心配しているように、彼もいろいろと心配しているのですよ。待つだけでなく、二人の距離が近くなるように自分からきっかけを作ることも大切です。 どのようにすれば自分の気持ちが伝わるか、しっかりと作戦を立ててデートに臨みましょう。 なお、デート代をいつも彼に全額出させるのは、マイナスポイントとなるので気遣いを具体的な形で見せるようにしましょう。

アプリやネットなら遊びというか友達程度。 職場や紹介なら今後の可能性はあると思う。