遠距離恋愛の転職

はじめまして。 タイトルの通り、遠距離恋愛中の彼について相談をさせてください。 わたしは都内で一人暮らしをしている24歳のOLです。 彼は地元で実家暮らしの同い年のサラリーマンです。 彼は高校の同級生で、お互いが社会人になってから遠距離恋愛を始めました。現在付き合って1年と少しです。 彼とは結婚を意識した交際をしており、どちらが転職をするか？を何度も話し合った結果、彼が上京して転職をすることになりました。 わたしとしては、次の仕事を見つけてから退職、転職というステップを踏むのだと思っておりましたが、 1.資格（宅建）を取るために専門学校に通う 2.地元から東京への転職は、働きながらでは難しい という2点を理由に退職後、専門学校に通い、資格を取得した後転職というプランのもと4月末には退職するようです。 家系や交友関係等にも転職や起業をするような人はいなく、先祖代々定年まで一つの企業に勤めるサラリーマンだったため、転職はおろか次を決めていない辞職にすごく不安があります。 資格を取るにしても、このご時世ですし、宅建ごときでそんなすぐに次の仕事が見つかるのだろうかとも。。。 ですが、自分が仕事を辞めて地元に帰るのはもっと抵抗があり、彼と一緒になるにはこうするしかない。と自分を納得させています。 お忙しいところ恐れ入りますが、 皆さまのご意見をお聞かせください。