後輩女から先輩をデートに誘いたいです

私は大学1年生で、先輩は大学4年生で同じサークルに所属しています。 デートに誘いたいのですが、今の時期だとクリスマスが近くて、初めてのデートをクリスマスに誘うのはいいのか、少し待って年明けに誘うのがいいのか、そもそも誘うべきじゃないのか迷っています。 先輩とは2回ほど2人で一緒に帰ったり、数回複数人で帰ったりご飯を食べたりできるくらいに仲良くなったと思います。（客観的にこれがどこまで仲がいいようにみえるかは分かりませんが）私は見かけたら話しかけるようにしていて、先輩から話しかけてもらうこともそこそこあります。 サークルは音楽系で、種類は違いますが私も先輩もサックスを吹いています。先輩はサックスの同期がおらず、3年生の先輩方とすごく仲がいいです。その中に1人女性の先輩もいるのですが、その先輩は誰にでも距離が近いタイプで（嫌な近さではなく）4年生の先輩とも仲がいいので焦ってしまいます。特に2人で出かけたりといった話は聞かないし、女の先輩はクリスマスバイトで年末年始は帰省だと言っていたので私が勘ぐりすぎていると信じたいのですが、不安に思ってしまいます。 私は自分から動いてしまうタイプで、過去3回ほどそれぞれ別の人に告白したことがあるのですが、成功した試しがありません。これは高校時代の話で特にデートとかもなく告白したからかもしれませんが、結局上手くいかないのかもと不安になってしまいます。 メイクをしっかりするようにしたり、アクセサリーをしてみたり、服装も手を抜かないようにしてみたり、言葉遣いに気をつけたり、話しかけにいく以外にも自分磨き？みたいなことをしてみているのですがどう思われているのでしょうか。 今度こそお付き合いまでいけたらいいなと思っています。色々な意見が欲しいです。長文読んでくださりありがとうございました！