20代男性部下から40歳女性上司へのアプローチ・告白について

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（トピ主 0 ）

🐤

ねむ

2022年12月17日 20:41

恋愛

社会人7年目、20代後半の男です。職場の女性上司(40代後半=約20歳差)に好意を抱いています。私が現在の職場に異動し、彼女の部下になって丸4年になります。彼女は20名程度在籍する課のリーダーです。責任重大な業務・立場にありながら明るくハキハキされていて、周囲から頼られている姿を素敵に感じています。30代までは彼氏もいたようですが、40代になってからはいないそうです。職場では席が隣ということもあり、隙間時間や終業後などに二人でよく話します。仕事のこと、プライベートのことなど、気づけば終業後2時間くらいふたりで話してしまったり。彼女から話しかけてくる、話題を振ってくることも多いです。ここ数ヶ月は時々ふたりで一緒に駅まで歩いて帰るようになりました。 1年前から月1回くらいで、4人程度(彼女、私、+同僚2人など)でプライベートで食事に行くようになりました。ここ半年は月1程度で2人でゴルフの練習に行ったり、夕食に行くようにもなりました。 LINEでのやり取りもありますが、基本的に私から連絡することが多いです。初めは「尊敬する上司」だったのですが、一緒に働き、職場でのコミュニケーションを通して、次第に異性として彼女のことを好きになっていました。まずはしっかり仕事をして、信頼してもらうことが第一と思い、最近ではよく褒めてもらえる・良い評価をいただけるようになってきました。より仲良くなりたいのですが、同じ職場・上司部下なので、どのようにアプローチすべきか迷っています。（1）今の状況は脈あり？（2）どのようにアプローチするのがよい？などについてアドバイス・ご意見をいただきたいです。・20歳差なんて気持ち悪い・家族や友人の反応、職場・仕事への影響、今後・老後を考えれば辞めるべき …などのご意見もあると思いますが、（1）（2）についてお伺いしたいです。よろしくお願いします。

トピ内ID：30f07cb6957c1439

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彼女の方が冷静に見えるけど

🙂

cloud

2022年12月17日 21:19

男女を入れ替えたとしてもトピ主が思う程彼女は盛り上がっていないかも。　ＬＩＮＥ一つでもトピ主の方からって見ように拠っては、足がつかないようにしてる感じ。部下を乗せて実績が上がれば彼女の査定も良くなるから。　(１) 脈は無いと思います。妙な差をつける事は彼女にとり反面リスクも伴うから。　(２) アプローチの前に職場で悪目立ちしない事も必要かと。終業後一緒に帰ってるとか見る人が見れば勘ぐられるでしょうから。失ってより困るのは彼女の方でしょ。

トピ内ID：4cac519bf02eec9a

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レスします

🙂

凛

2022年12月17日 21:19

トピ主様彼女は素敵な女性なんですね。アプローチするのは自由だと思います。また脈有りか？と聞かれれば一緒に出掛けてもいるから有るかな？とは思います。しかしながら主さんが自分に恋愛感情を持っているとは思っていないかも知れませんよね。以上、主さんのトピにたいしてアラ還女性から。

トピ内ID：5563639bf5227636

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告白してみれば？

🙂

めろん

2022年12月17日 21:19

当たって砕けろで告白してみたら？ただ、もし、恋愛に発展したとしても、あなたのご両親は彼女との結婚に賛成してくれるの？

トピ内ID：0aaa6edc2863b704

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お答えします

🙂

さはら

2022年12月17日 21:58

1 わかりません 2 告白すれぱよい以上です。恋愛成就の鍵は、傷つきたくないを越えることです。傷つくこともありますがね。

トピ内ID：ad2a3fc4139e5bf6

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仮に・・

🙂

ルル

2022年12月17日 21:58

脈があったら交際したいという事ですよね？上手く行っても行かなくても仕事はやり難くなるでしょうね。その辺は問題が無いのですか？どうしても今までとは違う意識が生まれますし、本人たちは隠してるつもりでも雰囲気や目配せなどに変化が生まれるので周りは気づき始めますからね。喧嘩中だと仕事上もツンケンした物言いになったりね。職場やプライベート（と言ってもあくまでも公共の場）の彼女と恋人となった彼女は同じでは無いですからね。アプローチとしては、二人きりで会った時に告白するしか無いでしょうね。断られたら潔く引く、今まで通り会話もして変な感じに絶対しない！と肝に銘じる事ですね。上手く行った方が今後の仕事が大変そうではありますね。 1年程度で別れる場合だってありますしね。

トピ内ID：fc579d61a3bb5bff

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仕事ができる異性に憧れるのは無理ないが

🙂

緑の風のアニー

2022年12月17日 21:58

20代後半と40代後半ですよね？あなたは、将来の結婚について、子どもをもつことについて、どう考えていますか？彼女、独身ですか？あなたが、彼女と結婚する覚悟がある、子どもはいらない、なら、告白もありだと思うけど。でも、その覚悟がないなら、諦めた方がいい。告白しても振られるかもしれませんが、もし、彼女がOKだとして、真面目なお付き合いするなら、当然、結婚まで視野に入れることになります。しかし、40代後半の女性に子どもは望めないと考えた方がいい。あなたに、その覚悟があるかってことです。一時の気持ちだけで告白しても、遊びで付き合って別れたら、傷つくのは彼女だと思う。本当に好きなら、そんな目にあわせてはいけませんよ。あなたが、将来的に自分の子どもがほしいなら、子どもが産める年齢の女性と付き合うべき。彼女のことは、憧れにとどめておきましょう。

トピ内ID：11da6ed7d5a84e7f

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結婚出来ますか？

🐱

うお座っぺ

2022年12月17日 22:40

その覚悟があれば、頑張って！但し、交際してから『やっぱり子供が欲しいから無理』とか言わないように。

トピ内ID：17a53849608ed0c3

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うーん

🙂

りり

2022年12月18日 09:58

１　嫌われてはなさそうだけど、男性として好意があるかはわからないです。ただ責任ある立場の大人の女性なら、普通は部下の男性なんてリスキーな存在には手を出さないです。２　どうしても関係を進展させたいなら、まず食事（飲めるならアルコールも）にでも誘ってみたらどうですか？場所を変えて2人きりで会えば、脈ありかどうかわかるかもしれません。食事すら断られるなら厳しいですが。他の方皆さん書かれてますが、くれぐれも上司さんが傷つくことがないよう、よく考えてから行動してくださいね。

トピ内ID：451745f599593cae

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好意持っているはず

🙂

みかん

2022年12月18日 09:58

2人きりで出掛けるくらいなら、あなたに好意は持っているはず。ただ、20歳差はハードルが高いです。他人はともかく、ご家族はどんな反応をするでしょう？それにいずれ彼女がおばあちゃんの歳になっても、あなたはまだ男ざかり･･･。なので聡明な彼女は、恋愛に発展しない程度の付き合いに留めていると思います。告白するのなら、変に凝った演出とかはいらないです。好きな気持ちを真っ直ぐに伝えれば良いです。ただし告白するのなら結果はどうであれ、仕事に影響を出さぬよう強い心を持って下さいね。二人とも仕事がやりずらくなったら最悪ですから。上手くいくといいですね。

トピ内ID：9a405d1b89a07e6d

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ぜひ

🙂

蘭子

2022年12月18日 10:26

4年も毎日彼女を見てきて、距離が縮まってからも早1年。職場恋愛となれば、彼女を結婚相手として勿論考えていますよね？人となりも理解した上で、結婚相手として相応しいと判断しているから、職場恋愛に踏み切るつもりですよね。まさか、学生サークルのノリの、付き合ってダメなら別れよう、ちょっと遊んでみようレベルじゃないですよね？そのノリは職場的にもあなたの将来的にもまずいでしょうからね。結婚してほしい、真剣交際をしたいことを伝えるのがいいと思います。 40代ですから、あなたとの子供は多分持てない、そのこともあなたは理解しているわけですよね。彼女と結婚したいという強い気持ちがあるなら、親の反対など関係ないと思うし、そこで挫けるくらいなら話になりませんよね。共働きとして職場では上司である妻の大変さも理解できるわけですから、家事などあなたが積極的に負担し、彼女の仕事を公私共にサポートするのは当然。年収も違いますからね。年上の妻に母親的な依存は、この場合あり得ないですからね。自立した精神で妻を支えていくのがいいと思います。言われずとも色々覚悟は出来ているのでしょう。しっかり彼女にプロポーズする気持ちで、真剣交際を申し込み、承諾してもらうまで、何度もトライして、あなたの本気を伝えましょう。了承してくれたら、即親に紹介、彼女の親にも挨拶。一年以内に結婚の運びになるよう、計画性を持ってくださいね。資金なども既に準備してあるでしょうから、結婚へ向けてぜひ頑張ってほしいと思います。

トピ内ID：e4ef51c9c1f46b97

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応援しています！

🙂

大丈夫！上手くいく！

2022年12月18日 10:51

お相手の女性も主様に好意があり、しかし【こんなオバサン、からかわれて相手にされないわよね】と決めつけて自分の心にブレーキをかけているかもしれません！ (オバサンって言ってすいません。自虐の意味で、自分で自分に突っみを入れてる感じの意味です。私がその女性をオバサンと思ってる訳ではありません) 主様を【好きと認めたくないけど、惹かれてる】状態だと思います。頑張って下さい！

トピ内ID：db0c3c0ba8300692

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カワイイ部下

🙂

人生は長い

2022年12月18日 10:58

貴方の好意は彼女には伝わっているし、カワイイ部下だと思っていると思いますがハードルが高すぎます。彼女にとって今の地位を得ること、更に上を目指すには貴方の恋愛感情はリスク以外の何者でもありません。年齢的に自分の老後の生活も視野に入る彼女と人生これからの貴方とは見える世界が違いすぎます。社内の色恋沙汰でキャリアを失うほど彼女は愚かでは無いでしょう。貴方が告白したとして上手くいなしてくれるとは思いますが、お互いに仕事がやりにくいだけ。彼女の立場を考えたらせめて直接の上司でなくなるまでは自重すべきです。本気なら我慢できますよね。それが出来ないのならただの欲望です。

トピ内ID：1cf92d158be016a3

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うーん

🙂

ラッキー

2022年12月18日 11:10

下手したらセクハラ案件ですからね。女性からは絶対にアプローチはありません。トピ主さんがアタックして交際、、、。うーん、私が女性の立場だったらお断りします。だって交際しても上手くいかないこともあり得ます。同じ職場に男女のゴタゴタは持ち込みたくない、しかも自分は上司の立場。周囲の人が面白おかしく無責任な噂話に興ずるでしょう。トピ主さんか、上司さんが異動した後でしたら交際できる可能性があるかもしれない。それまでは我慢で、職場の仲良しをキープですね。

トピ内ID：f6fbc62ef10bdb84

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はいはい、憧れ系ね。

🙂

お子さま？

2022年12月18日 11:33

まず、...人に聞いてどうしようか考える程度なの？私が年下の男からもし言い寄られたとして考えるのは、結婚するのはいいとして、後10何年もしたらあなたもそこそこの地位になり、そしてその頃はこちらは外見も体力も地位も斜陽... その時あなたはどうだろうか、ということです。芸能人でも別れている人がほとんどですよねー。男は又若い女を見つける（と言うか、見つけて別れる？）でしょうが歳上女はどうなんだろう。自分がすがり付くのもイヤだし、でもその時に感じる孤独はどれ程のものなんだろうか... そういう歳上女側の気持ちの事情についてはどう考えていますか？まあ、やめとけ。って私は思いますね。

トピ内ID：87ddab991b83de63

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トピ主の懸念

🙂

はにわ

2022年12月18日 14:14

・20歳差なんて気持ち悪い・家族や友人の反応、職場・仕事への影響、今後・老後を考えればやめるべき年の差を気持ち悪いと思いません。しかし、2つ目の周りへの影響でトピ主が彼女の親から何を言われようと、トピ主の親から彼女を守ることができるのならいいのでは。

トピ内ID：551225f90c1980cf

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一度聞いてみる

🙂

ムズムズ

2022年12月18日 15:45

結婚を考えているなら一度真顔で聞いてみたらどうですか？「僕たち付き合っていますよね？」って。で、その出方で更にアプローチするか冗談だったと笑い話にするか決めてはどうですか？結婚を考えていないならそのまま付き合えばいいと思います。自分の家の近くのお店で食事をして帰りに部屋に誘ってみる。それで来てくれたら大丈夫でしょう。いずれにしても「冗談ですよ。」で逃げることも視野に入れないと相手に恥をかかせるから気を付けてね。

トピ内ID：a175a00e3c2a9981

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同世代

🙂

ぴ

2022年12月18日 15:36

上司と同じ年代の女性です好意を抱いていたとしても、1度や２度の告白では付き合いませんね。好きと憧れは別ですから。理想の女なんかいませんよ？かっこよくバリキャリで？いやいや、めちゃくちゃ無理して頑張ってそれです。家に帰ればだらしなく、掃除もまま成ってないかもです。同世代なら許せることが、年上女には許されなかったりするんです。よーーーーーーーーく考えましょう。

トピ内ID：8a0b6cd3531a4f2a

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年上女性は、年下からアピールされても本気にしない

🙂

みほ

2022年12月19日 10:22

私は40代後半。同じ仕事場の13歳下の人にアピールされても、本気にしませんでした。ふざけてるとか、そんなわけないとか、おちょくられてるとか思うわけです。自分が成人式やってるときに、小学校入学おめでとうー、なんてやってる人に本気で恋愛感情なんて持たれないと思ってるから。なので、最初は何言ってんの？とか、何を試されてるのかとか、、本気にしませんでした。でも、相手の揺るぎない真っ直ぐなところを仕事でも見ていたし、ずっと変わらずアピールしてきたりするので段々ホントなのかもと思ってくる。真っ直ぐな気持ちで、いかに大事か、大好きか、アピールがんばって。

トピ内ID：41642de402cf1d45

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彼女にとってあなたはリスクが大きい

🙂

キーボード将軍

2022年12月19日 10:19

・女性として。　お試しで付き合って、彼から「やっぱり子供が欲しいから」と振られたらたまったもんじゃない。　極力あなたに好意を持たないようセーブしていると思います。・上司として。　セクハラ、パワハラと認識されたら彼女の会社での立場は失墜します。　彼女はシングル女性としてこの先も定年まで働かねばなりません。再就職先を探すのは大変。　運よく別の会社に就職できても収入は半分以下に下がるでしょう。　その後も自分のかけた年金と貯金で、老後を一人で生きていかなければいけないのです。上記２点から、彼女にとってあなたはリスクが大きい存在です。本当に彼女を愛していて、結婚する、子供は不要と思えるのならアプローチしてもいいですが断られるかもしれません。 20代後半のあなたは、まだ子供は不要と思っているかもしれませんが、30代になったらわかりません。彼女はそろそろ閉経に差し掛かります。更年期障害も出てくる可能性があります。老眼も白髪も出てきます。50歳を過ぎたらあなたには一気に「お婆さん」に見えるかもしれません。（おそらくお母様と彼女のほうが歳が近いですよね）これから男性としてピークを迎えるあなたを、満足させられるかも不安に思っていると思います。いずれあなたも昇進して部下ができるでしょう。この先心変わりして若い女性を好きになるのではないか、捨てられる恐怖もあるでしょう。また、あなたのご両親はおそらく結婚を反対すると思います。ご両親は孫の誕生を期待しているからです。同世代の女性と結婚してほしいはずです。そのあたりまでしっかり考えられますか？ご両親を説得できますか？本当に子供を持たなくても平気ですか？この先若い女性に心変わりしませんか？

トピ内ID：b9bb7893103cfc1a

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あと20年

🙂

まな

2022年12月19日 11:38

今のままでいて、彼女の定年と共にプロポーズですね。そこまで、彼女を大切に思う気持ちがあれば、彼女を幸せにできそうです。

トピ内ID：1f96da017a2f4d94

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人に聞いても仕方がない

😒

とるめんた

2022年12月19日 16:32

４０代後半と言っても、いろいろなひとがいます。２０歳下の部下に言い寄られて嬉しい人もいるでしょうし、勘弁してよって思う人もいるでしょう。周囲の理解もしかり。１つ言えるのは、キャリアをきちんと考えてやってきた女性なら、社内の部下とはそう簡単に付き合わないと思います。うまくいかなくなった時に、ひとこと「無理やりだった」ってあなたから言われたら、もうこれまでの人生めちゃめちゃですから。気軽に好きになって・・・って言ってますけど、あなた次第で、あなたの好きな上司は仕事を追われる可能性もあるという責任を、よく考えてから動いてください。いっそ、転職でもしてから告白したらどうでしょうか。

トピ内ID：52b2da7b9fdcb648

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？？？

🙂

なんだかな〜

2022年12月19日 17:02

「明るくハキハキ」は目上の人が目下の人を評価して使う言葉なんですが。若手ならそのくらいしか取り柄しかないですからね。でもそれを親ほどの年齢の人を評価して言うのはカナーリ失礼ですよ〜ちょっとまず、トピ主さん常識とか大丈夫？といいたくなるなー恋愛？申し訳ないけどする資格ないわますばトピ主さんが「明るくハキハキ」という評価を下賜されるよう、お仕事に邁進なさってください。

トピ内ID：7df37b0f56a47ae7

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年の離れた年下からの場合はおせおせと誠実さ

🙂

せいじつ

2022年12月20日 10:18

私の旦那は10個下です。趣味のスポーツのかなりしっかりしたサークルで会いました。付き合うまで信用しなかったです。ですが、同じ趣味があったのでやってこれたかなという所です。まず年下の男性から言われた場合は本気にしないです。好かれてるかもな、程度でそれ以上には思わないです。だってないわーって思いますよ。かわいい子やな程度で。遊びでこられてもこっちはダメージ大きいしっていうのが要因です。それよりさらに歳の離れた感じというと、女性側からは職場だし厳しいかも。職場でばれた時のそのあとの気まずさたるや半端ない。お誘いして、取り合えず２人で食事やアクティビティに行ってみたらどうでしょう。信用して貰うには自分の本気度を見せるしかないですね。あとどちらかが部署移動するとかを想定された方が良いかもですね。同室や同じ部署にパートナーがいるってキツイです。個人的な意見としては、安易な気持ちで手出ししないであげてほしいなと思います。女性側の負担が半端なく大きいから。そういうのを乗り越えるには誠実さかな。

トピ内ID：3cdb15fa14e769c6

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40代女性ですが同じ境遇です。

腰痛おばちゃん

2022年12月27日 11:26

自分のことかと思いました。40代後半の独身女性です。トピ主さんのお相手に近い立場と思い、自分のことで恐縮ですが投稿させていただきます。現在、20歳年下の男性部下と恋愛関係にあります。私は彼の上司で、複数の部下がおります。きっかけや交際の経緯は省略しますが、やはり自分でも気持ちの整理に時間がかかりました。年齢差、職場恋愛（私の場合は同じ部署）、仕事の立場（上司と部下）以上に私が気にしたのは、周囲にバレた時に若い彼のキャリアに傷がつくことでした。何度も気持ちを封印しようとしましたが、人の気持ちってそう簡単に割り切れるものではないんですよね。それだけ真剣に思っていることのであれば、気持ちを伝えて終わらせたいと思い、玉砕覚悟で「返事はいらないから気持ちだけ伝えさせて」と告白しました。（告白前に彼女がいないことは知っていたので、その意味では安心して告白しました。）相手は、まだそこまでの気持ちがなかったようで、しばらくとまどっていたようですが、少しずつ距離を縮めて交際に至りました。周囲が知れば、年齢のこととか結婚のこととか子供のこととか老後とか先々のことを言うのでしょうが、私は全然気にする必要はないと思います。仕事をしていて経済的に自立しているのとこの年齢ですでに結婚にこだわる必要はなかったので、別れたらそれはそれで、結婚できなくて当たり前と思うことで、あまり重く考えないようしました。目の前の一瞬に幸せを感じれば良くて、むしろ少し早い冥途の土産ができたと思っています。お互い独身（結婚歴なし）なのであれば、あまり難しいことを考えず恋愛すればよいのではないかと思います。年齢差があっても誠実な男性は魅力的です。うまくいくといいですね。

トピ内ID：d15c7a086a8a7c48

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