片思いに決着をつけようと思っています

片思いに決着を考えていた矢先
長年片思いしている男です

今年の10月から映画デートに行ったり共通の知人を通してあったりしてました。
今週のクリスマスのデートは断られてしまい、焦って彼氏がいるかどうかラインで聞きました。

その時の聞き方が誰かから聞いた風な感じで聞いてしまい、相手を不安にさせる聞き方なのでものすごく反省し
他で悩みを相談したらしばらく期間を置いて（年末なので）再度もう一度ラインした方がいい、その時の話題は触れずサラッと同じ感じで対応した方がいいというアドバイスをもらい自分もそうしようと思っています。
（相手曰く彼氏はいないと言っていました、もう詮索するつもりはないので彼女の言葉を信じようと思っています）

正直そろそろ本当に思いを伝えようと思っていましたが先日のやらかしもありタイミング的に
まずはもう一度ラインして来年の1月にもう一度デートに誘いそこで告白しようと思っていますが悩んでいます。
タイミング的には微妙な感じなので
※そもそもラインの返信をもらえるか、そもそもデート行ってもらえるか、そこから解決しないといけないと思いますが・・・・

デートに誘えてその後告白までいけたらそれでいいですが、もしダメであれば電話での告白も考えています。これはやはり早急で短期てきな考え方でしょうか？

５年思い続けて告白しないのは長いし、もう相手としては友達感覚なので、いきなりは引かれるかもしれないとは思っていますが、好きなのでどうしても思いは伝えたいと思っています。

オタク気質で陰キャの年齢３０代で中高生のようなぐちぐちした考えをしている自分も情けないし、でももしここで何か動かないと一生自分は変わらないので最後に真剣に恋愛に向き合いたいと思っています。

ご意見感想を聞いてみたいです、ご意見のほどよろしくお願いします。