退職日が決められません

ご覧いただきありがとうございます。
長文失礼いたします。。

休職明けで復職していたのですが、遠い勤務先と激務な部署となり、6月で退職を考えております。
復職後だったため自己都合だと思い、ハローワークで勧められた7月3日からの訓練校に通う予定だったのですが、現時点で体調が悪化し、週3日ほどしか勤務できていません。

通院先の主治医からは診断書はいつでも出しますと言われており、調べたところこのまま退職するなら特定理由離職者に該当のようです。


また退職後に通う予定でいる訓練校の面接や最終確認書の提出が退職前の6月中にあり、そのまま続けていいのか迷っています。


（１）ハローワークでは6月末退職でも7月あたま開校の訓練校受講可能と言われてましたが、特定理由離職者での離職の場合は6月末の退職では手続きなどの関係で遅いのではと不安です。
必要らしい就労可否証明書も、ハローワーク受け取っていませんでした。。

（２）7/3からの訓練校は諦めて次のターム10月にすべきでしょうか？

（３）または早めの6月半ばに退職したほうが良いのでしょうか？（社会保険のことを考えて月末で退職したいですが。。）
体力はないため、正直もう退職したいのですが伝えるにも最低1ヶ月前には伝えないといけないと言われています。

もういまから6月末まで休職（会社側が不可と言う可能性あり）し、退職がベストでしょうか？
非正規のため資格を取りたく訓練校に通いたかったのですが、ここで体調不良なんて本末転倒というか、情けないです。。


7月開校の訓練校に間に合うために、退職日や医師の診断書など、また特定理由離職者であれば今できることをご存じの方がいらっしゃいましたらご教示のほどよろしくお願いいたします。