書名・曲名の分かる方いらっしゃいませんか？（小説とアニソン）

長い間探している小説とアニソンがあります。もしご存じの方がいらっしゃいましたらお教えください。 【小説】 　・1980年代に高校の国語の教科書に掲載されていた 　・日本の昔の小説 　・少年と少女が登場し子供のころ交流がある 　・少年の家は貧しく進学できずに働く 　・「ガラス職人は火に頭をあぶられるから頭が良くない言われるが。少年は独学で数学を習得した」 　　というような文章がある 【アニソン】 　・1990年代半ばから後半に作られたアニメの曲 　・昔の8センチCDのシングル 　・ジャケットには登場キャラ達が乗り込んだ帆船が描かれている 少ない情報で大変申し訳ないのですが「これかな？」と思うものをお教えくださるとありがたいです。 よろしくお願い致します。