払ってもらうのが申し訳ない

９歳年下の学生の女性と付き合うのであれば、彼がデート代を全額負担するのは当たり前です。 同い年の社会人の女性ならば、そりゃ、デート代折半でもいいでしょうが。 ９歳も年下の彼女に「お金払う」と言われたら（そんなに、俺、甲斐性なさそうに見えるかなー）と落ち込みますよ。 トピ主さんは、その彼のどんなところに惹かれてるんですか？ 正直、その年齢で、３０過ぎの男なんて、おじさんじゃないですか？ （２５歳と付き合えるだけでありがたいと思え）と気にせず奢ってもらう、というのもアリなんですが。 トピ主さんは、そういうキャラではなさそうですよね。 重要なのは、パートナーとどういう関係でいたいか、ということだと思います。 対等な関係でいたいから、当然、デート代も折半で。 ということなら、共同サイフの提案をお薦めします。 トピ主さんの無理のない範囲で、デート代用のサイフにお金を入れておきます。 そして、彼からも同額もらって入れておき、会計はそこからしてもらいます。 お財布に入っている金額が予算となります。無理の無い範囲でデート代として使います。 いやいや、年上と付き合うからには、当然何もかもリードされたい、でも全額負担は申し訳ない、２割くらいは出したい。 ということなら、トピ主さんはデートの最初に負担できる金額を彼に「デート代の足しにしてください」と渡してししまいます。 あとは、彼がどんなデートコースを選んでもついていき、明らかに渡したデート代よりもお高いコースになってしまっても、最初にデート代は負担しているんですから、もう気にしないでおきましょう。 ちなみに、私は男性と付き合うときにデート代を負担することなんて考えたこともありません。 私の時代は男、というだけで、女の３倍稼げたからです。自分より稼ぐ人と折半とか無いので。 今は男だからという理由だけでは稼げない時代になりました。

奢られて負い目を感じない人に奢る事ほどつまらないものはありません。 存分に申し訳なく思ってください。