1度振られた相手との関係性について

1度振られた相手と県外に遊びに行きます。
お相手は同じ会社の上司で、私の教育係のような人でした。上司が部署異動することになったタイミングで付き合って欲しいと伝えたところ、年齢差(干支一回りくらいです)を理由に断られました。
振られた後も、仲良しの先輩と後輩でいようと言われたので、仕事の相談がてら2人で食事に行ったり、最近は休日に2人で近場のカフェに出かけるなんてこともあり、いい関係を築けてはいると思いますが、全部私からの誘いなので脈はないと思っていました。
そんな折、県外にあるテーマパークに行きたいと軽いノリで言ってみたらOKされました。結構有名なデートスポットなのでさすがに断られるかなと思っていたこともあり、もしかして脈があるのかなと期待してしまっています。もう一度告白するかどうか悩みます。
ただ、1度私の告白を断ったくせに思わせぶりな態度なのがムカつく…という思いもあります。お相手のことが好きなのは間違いありませんが、なんか一歩踏み出すのを躊躇ってしまっていて、どうしたらいいか、というかどうしたいのかが自分でもよく分からなくて辛いです。