好きじゃないけど付き合うのはアリ？

現在高校一年生の女子です！
追われる恋が初めてで、恋の先輩方にアドバイスをもらいたいです！
高校入学と同時にインスタを始めて、すぐ中学のクラスメイトからDMが来ました。その人はお調子者で背も高く、女子に優しかったため、中学で人気はある方だったと思います。私は小学校が違ったので同じクラスになった時も特に接点もなく、そのまま卒業して、二人とも違う学校へ進学しました。
ですが、高一の春、インスタで彼から勉強を教えて欲しいと言われて一度会い、夏休みにも映画を見に行きました。
詳しくは本人に聞いていないのでわかりませんが、彼は私のことがきっと中学から好きだったのだと思います！夏休みの映画デートでも、スキンシップをたくさんして来たりバイバイの時も「まだ別れたくない」と言って来たり、、
私はかなり恋愛体質で片思いは何回もして来ましたが、追われる恋で、しかもここまで進んだのはこれが初めてです！
好きでいてくれるのはありがたいなと思いつつも、彼の愛情表現の仕方が付き合う前なのに激しいことに違和感を覚えます。さらに私にはまだうっすらと思いを馳せている人がいて、すこし心残りです。
でも私はもともと誰に対してもいい対応をしようとしてしまうのと、寂しさゆえに彼の愛情表現に応えてしまったこともあります。
確実に彼のことは好きではないけれど、付き合うのはアリなのでしょうか？そこから好きになることはありますか？
文章が拙くてすみません。どんな意見でもいいので待っています！