積極的に進めるためには

いつも小町の皆さんに励まされています。３０歳目前のあんといいます。 現在取引先の４つ下の男性が気になっています。数ヶ月前に初めて挨拶に来た時から目が離せませんでした。 今まで数回しか面識がなく、雑談さえしたことがありませんが、感じが良く可愛かったのです。 ここしばらく会う機会がなく、そのまま会えなくなる可能性もあります。 久し振りにステキだなと思える方なので、このままで終らせたくないのですが、どうしたらいいのか自分では見当がつかないので相談させてもらいました。 社用のアドレスのみ知っています。また彼の上司に当る方は比較的顔を合わせる機会も多く（月２，３回）、一時はその方にお願いして彼女の有無だけでも教えてもらおうと思いましたが、いざとなると勇気が出ません。 このような状況において、どのようにアプローチしていったらいいのか、皆様の意見を聞かせてください。 また、ついでですが「彼氏いそうなのに」系の本当の意味を教えてください。 よく言われますが、実際数年彼氏ナシです。。。