好きな人に積極的になるかあきらめるか・・・

はじめまして。 この数ヶ月悩んでいますが、アドバイスをいただければと思い作成しました。 ３年くらい前から私に好意をよせてくれていた男性がいます。 （好意といっても、たぶん私の容姿がタイプだったのではと思います） 彼は私の１つ下で、同じ会社の支店が違うのですが後輩にあたります。ほとんど顔見知り程度の人でした。 そのころに一度数名で飲みに行ったのですが、帰りに二人になり歩いて送ってもらいましたが、連絡先などは聞かれませんでした。 その後も共通の知り合いに彼は私に好意をもっているようなことを言ってくれていました。 それから気になるようになり、私も好きになっていました。 ただ接点がなさすぎたのと積極的でない性格のせいもあり、私から行動はせず進展はありませんでした。 その間お互いに付き合っている人がいる期間はありました。 今年の５月に彼と共通の友人と４人で飲み会がありました。 彼が私を家まで送ってくれ、連絡先を聞かれました。 ずっとあこがれていたといわれました。 それからというもの毎日メールで連絡をとっていました。 デートに誘われ、一度デートしました。次は○○に行こうねという約束をしましたが、具体的な日時は決めていませんでした。 それからメールの回数が減り、今では連絡を取っていません。 デートに誘われたときはすごくうれしかったのですが、家の事情（母が病気でした）とかもあり、なんとなく１００％楽しめていなかったかもしれません。また今思うと、私は好意を示さなかったかもしれません。素直じゃないです。 連絡が来ないということは、もう好意をもってくれていないと考えあきらめるべきか、それとも、好きならもっと自分に素直になって自分から行動するべきなのか。このままだと前に進めません。長くなり申し訳ありません。アドバイスをよろしくお願いします。